Poslije osvojenog Kupa u sezoni 2004/05., uslijedila je nepuna decenija prosječnih rezultata u našem najmasovnijem takmičenju. Osim jednog polufinala iz 2007. godine, bordo tim je svoj nastup u Kupu uglavnom završavao u četvrtfinalu ili osmini finala, uz čak i jedno ispadanje na prvoj prepreci, u jesen 2008. godine.

Decembar 2013. godine donio je ulazak malezijskog investitora Vincenta Tana u upravljačke strukture kluba i definitivno novu rezultatsku eru, pa je tako Sarajevo u posljednjih devet sezona, čak pet puta stiglo do finala Kupa.

Prvo finale uslijedilo je odmah u proljeće 2014. godine, nepunih pola godine nakon Tanovog ulaska u klub. Sarajevo je na putu do finala promijenilo čak trojicu trenera, koji su redom izbacivali Podgrmeč, Vitez, Željezničar i Zrinjski, zakazavši tako duel za trofej sa zeničkim Čelikom.


Voljom žrijeba odlučeno je da se prva utakmica igra na Bilinom polju, a tim kojeg je s klupe predvodio mladi Dženan Uščuplić, već u prvoj utakmici je ostvario ogromnu prednost. Golovima Vuleta Trivunovića i Miloša Stojčeva, Sarajevo je stiglo do trijumfa od 2:0. Samo nekoliko dana kasnije, Bosnu i Hercegovinu su pogodile poplave, pa je revanš susret odigran tek 16 dana nakon prvog meča, umjesto sedam, kako je prvobitno bilo planirano. U lijepoj atmosferi, pred oko 13.000 gledalaca, Sarajevo je potvrdilo trijumf iz Zenice, te golovima Krste Velkoskog, Bojana Puzigaće i Nemanje Bilbije stiglo do trijumfa od 3:1 i svog petog naslova u Kupu.


Tri godne kasnije, Sarajevo se ponovo našlo u finalu Kupa. Pod diregentskom palicom Mehmeda Janjoša, bordo tim je bez poraza stigao do finala, eliminisavši pri tome Bratstvo, Kozaru, Travnik i Mladost. Posljednja prepreka na putu za trofej bio je tim Širokog Brijega.

Širokobriježani su već u prvoj utakmici iznenadili Sarajevo na Koševu, upisavši minimalnu pobjedu rezultatom 1:0, pa je pred Janjoševim timom bio težak zadatak, pogotovo uzimajući u obzir činjenicu da je Sarajevo po tradiciji loše prolazilo na Pecari. Ipak, tog dana momci u bordo dresu su u Hercegovini odigrali zaista dobru utakmicu, nadigrali domaćina u svakom segmentu igre, ali se mreža Širokog Brijega zatresla samo jednom. Bilo je to u 65. minuti, kada je sa bijele tačke pogodio Amer Bekić. Pristupilo se potom izvođenju jedanaesteracal a fudbalska lutrija ovog puta bila je naklonjena Širokom Brijegu koji je slavio rezultatom 4:2 i stigao do trofeja.


Sarajevo nije dugo čekalo na osvetu, jer je samo dvije godine kasnije na rasporedu bio novi, ukupno treći duel, Sarajeva i Širokog Brijega u finalu Kupa. Bilo je to u sezoni 2018/19., kada je bordo tim pod Husrefom Musemićem, neumoljivo gazio ka duploj kruni. Sarajevo je gotovo čitavim tokom prvenstva bilo na čelu tabele Premijer lige BiH, a dobre ligaške rezultate pratili su i uspjesi u Kupu.

Na putu do finala, Sarajevo je eliminisalo Velež, kakanjski Rudar, Zrinjski i niželigaša Slogu, a kuglice u žrijebu ponovo su odredile da se prvi meč igra na Koševu.

Benjamin Tatar u revanš susretu sa Širokim Brijegom
15. maj 2019. godine

Bordo tim je u tom susretu zaigrao sjajno i praktično prije revanša riješio sve dileme oko pobjednika. Golovima Amara Rahmanovića, Rifeta Kapića i Nihada Mujakića, Sarajevo je stiglo do prednosti od 3:0, pa Širokom Brijegu nije bila dovoljna minimalna pobjeda, ostvarena sedam dana kasnije. Trofej Kupa BiH se po šesti put našao u vitrinama tima sa Koševa.

Sarajevo je na novo finale ponovo čekalo dvije godine, a ovog puta posljednja prepreka za trofej bio je banjalučki Borac. Sarajevo je prethodno izbacilo Radnički, Krupu, Zrinjski i Tuzla City i stiglo do svog jubilarnog desetog finala Kupa BiH.

Bilo je to prvo finale koje se igralo u samo jednoj utakmici, nakon 2004. godine. Zanimljivo je da je i tada u finalu Kupa bio Borac, koji se na Koševu sastao sa Modričom, te doživio poraz nakon jedanaesteraca. Banjalučke crveno-plave zadesila je ista sudbina i 17 godina kasnije. U Trening centru NSBiH u Zenici, pred praznim tribinama, Sarajevo i Borac su odigrali meč bez golova, nakon čega je bordo tim bio uspješniji sa bijele tačke i po sedmi put postao osvajač Kupa BiH.